Piazza Quadrivio è da sempre uno dei crocevia principali del centro storico e tra le piazze della città è sicuramente quella che più ha mantenuto l’aspetto antico. Nei documenti d’archivio è nominata come “Quadrobbio”, forse da “carrobbio” in relazione al passaggio di carri: da questa piazza si faceva ingresso al borgo dopo  aver attraversato la porta omonima.

Nel periodo più antico vi possedevano case le famiglie Torelli lungo il lato occidentale, i Merlo a oriente, gli Andreani a sud, mentre a monte, come oggi, iniziava la contrada di Scarpatetti. La piazza è conclusa a sud dalla facciata settecentesca sobria e armoniosa di palazzo Sertoli e dal più austero palazzo Giacconi. Il prospetto occidentale è occupato da palazzo Paribelli la cui facciata presenta particolari settecenteschi e altri più tardi riconducibili alla ristrutturazione del secolo scorso. L’origine dell’edificio è però sicuramente più antica, la costruzione infatti si articola attorno ad una struttura che farebbe pensare ad una torre di difesa.
In questa piazza nella seconda metà del Settecento vi abitava e aveva la sua tipografia Giovanni Maria Rossi, oriundo di Carona in Val Brembana, considerato il primo stampatore valtellinese (se si eccettua il tentativo in Tirano del secolo precedente). La bella fontana con vasca monolitica, disegnata dall’ingegner Dallacqua, venne costruita dallo scalpellino di Valmasino Giuseppe Peduzzi nel 1820 e fu sistemata nella piazza lo stesso anno. Un’insegna dipinta presso il palazzo Paribelli testimonia infine che per alcuni anni, fino al 1918, vi ebbe sede il Municipio di Sondrio.

Da piazza Quadrivio, salendo verso il castello Masegra, si snoda la suggestiva contrada di Scarpatetti, che prende il nome dall’omonima famiglia la cui presenza in Sondrio è attestata fin dal 1352 con Albertino figlio di Lanfranco Scarpategii.
Con tutta probabilità in corrispondenza del secondo arco che scavalca la via, dove la roccia del Crap lambisce la strada, si concludeva la cinta muraria trecentesca a difesa della città. Sempre in questo luogo è probabile fosse situata la porta detta della “Foppa”, dalla quale la strada che attraversava Scarpatetti proseguiva verso il castello, per poi congiungersi all’antica via per la Valmalenco e il passo del Muretto.

Scarpatetti ha mantenuto quasi intatte le caratteristiche di rione rurale, sulla via principale si affacciano corti rustiche e vecchie case contadine con ballatoi in legno che le conferiscono un piacevole aspetto di paese più che di borgo cittadino. Lungo la strada sono molti gli scorci e i particolari che rimandano alla vita di un tempo: antichi stemmi gentilizi, i sostegni dei lumi a petrolio, le pietre “per la pòsa…”. Vi si trovano anche tre piccole cappelle a testimonianza della devozione popolare: una dedicata a Maria Ausiliatrice, la cui ricorrenza viene festeggiata la prima domenica di giugno anziché il 24 maggio dato che questo periodo una volta corrispondeva alla fienagione e il passaggio dei carri avrebbe danneggiato gli addobbi, la seconda edicola è detta della “Madonna dell’uva” per la statua lignea (sec. XVII) raffigurante Maria e Gesù Bambino, entrambi con un grappolo in mano. L’opera proviene dal convento dei Cappuccini che fino al 1805 dominava la contrada dall’altura dove ora è il Convitto Nazionale. In occasione della tradizionale festa della Madonna dell’uva, la terza domenica di settembre, la statua viene vestita con ricchi paramenti ricamati in oro. L’ultima cappelletta, in prossimità del castello, è dedicata al Sacro Cuore di Maria, la cui ricorrenza è celebrata l’ultima domenica di settembre.

Presso l’Archivio Storico del Comune esiste un progetto risalente agli ultimi anni dell’800 che prevedeva la costruzione di una piccola chiesa lungo la scalinata che porta al Convitto. Il disegno qui riprodotto illustra l’ultima proposta presentata alla Commissione d’Ornato, che non fu però realizzata.