L’area di piazza Garibaldi cominciò ad essere urbanizzata a partire dai primi decenni dell’800: prima di allora nella zona erano presenti solo campi, giardini, le rogge dei Malleretti e qualche piccolo edificio di uso rurale. La città cominciava in corrispondenza del tracciato della cinta muraria trecentesca, nei pressi della strada detta delle Pergole e di palazzo Martinengo dove in epoca medioevale era la porta di “Cugnolo” e forse una torre di guardia.

Sotto gli Asburgo venne realizzata la continuazione della Strada Regia Postale, che durante la dominazione napoleonica si fermava in contrada Cantone: il tracciato prevedeva l’attraversamento del Mallero con un nuovo ponte per poi proseguire verso il Campello e l’attuale via Piazzi passando lungo il lato settentrionale della futura piazza, davanti alle case delle famiglie Maffei e Rusconi.

L’ampio piazzale, in origine detto del “Monumento” o della “Riconoscenza”, prese poi il nome di “Francesco I” in ossequio al governo asburgico; al centro venne posta una fontana con il busto dell’imperatore. Nel 1848 la statua fu distrutta a furor di popolo e dopo l’Unità d’Italia la piazza, denominata comunemente piazza Nuova, venne intitolata a Re Vittorio Emanuele II. Nel 1909 lo scultore Francesco Confalonieri (1850-1925) realizzò il monumento a Giuseppe Garibaldi e la piazza prese definitivamente il nome dell’Eroe dei due Mondi. Il bassorilievo collocato sul basamento illustra la cattura nel 1866 di un reparto austriaco alla prima cantoniera dello Stelvio ad opera del comandante delle guardie nazionali Pietro Pedranzini e dei suoi uomini.

In occasione del carnevale del 1824 venne inaugurato il Teatro Sociale, sul luogo anticamente conosciuto con il nome di “Lazzaretto”: è questo il primo edificio importante che si affacciò sulla piazza e che fece da riferimento urbanistico per l’allineamento delle fabbriche seguenti. I fautori dell’iniziativa, un gruppo di eminenti cittadini animati dall’intraprendente delegato del Regno Lombardo Veneto Gaudenzio De Pagave, affidarono il progetto al ticinese Luigi Canonica, considerato uno dei maggiori architetti dell’epoca.
Successivamente, a conclusione del lato occidentale della piazza, venne realizzata la casa di Luigi Lambertenghi, progettata nel 1826 dal fratello Carlo. Nel 1840 fu approvato il disegno dell’ing. Giacomo Poncini per la costruzione da parte di Antonio Rusconi di un edificio a lato del Teatro Sociale: questo, realizzato in più riprese nell’arco di alcuni decenni, assunse l’attuale aspetto grazie all’intervento dell’ing. Francesco Polatti,. In un primo tempo dato in affitto, nel 1891 l’immobile venne acquistato dalla Banca d’Italia. Il progetto dell’imponente “Hotel de la Poste” dell’ing. Giacinto Carbonera risale al 1855, mentre il palazzo della Banca Popolare di Sondrio si deve all’ing. Francesco Polatti; l’istituto bancario, fondato nel 1871, vi si trasferì nel 1882 lasciando la vecchia sede di piazza Campello.

Sul lato nord, confinante con il giardino di palazzo Martinengo, sorse nel 1924 su disegno di Francesco Orsatti la bassa costruzione destinata a sede della Banca della Valtellina. Il caseggiato posto tra i corsi Italia e Vittorio Veneto, fu edificato dopo l’ultimo conflitto mondiale sull’area occupata precedentemente dalla casa Del Felice e quindi dall’Albergo Sondrio. Alcuni mosaici posti all’altezza del primo piano sono stati realizzati nel 1956 da Livio Benetti (1915-1987); i pannelli raffigurano personaggi della storia e dell’arte valtellinese: da sinistra Tebaldo Capitanei, Pietro Ligari, Giuseppe Piazzi e Giovanni Visconti Venosta.